Ⅰ.課程簡介

一、內(nèi)容概述與要求

有機化學研究有機物的來源和制備、結構和性能、應用和方法學的一門科學。通過本 課程的學習，使學生能系統(tǒng)地掌握各類有機化合物的命名、主要性質和它們之間的相互聯(lián)系; 理解有機化合物結構與性能之間的關系;熟悉有機反應的基本歷程;了解各類重要有機化合 物的來源、制法及主要用途;了解與本課程有關的科學新成就和新發(fā)展;提高學生分析問題 和解決問題的能力;培養(yǎng)學生具備鑒別、推斷、合成有機物的應用能力，培養(yǎng)學生的創(chuàng)新精 神和實踐能力。

有機化學是化學一級學科下的二級學科，為必修考試課。該課程以無機化學為基礎， 綜合運用無機化學及其它學科的理論和現(xiàn)代測試手段，研究含碳化合物的結構、性質及其變 化規(guī)律。通過本課程的學習，要求學生掌握重要類型有機化合物的命名、結構、性質及其典 型反應、重要合成方法和各類有機物相互轉變的基本規(guī)律，初步掌握有機化合物結構和性質 關系的基本理論、立體化學知識及重要的反應歷程等，培養(yǎng)學生獨立思考、分析與解決問題 的能力，嚴謹?shù)目茖W態(tài)度，為后續(xù)課程的學習和從事科技工作奠定良好的基礎。

二、考試形式與試卷結構

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為100分，考試時間為50分鐘。

試卷包括命名題 (約10%) 、完成反應題 (約25%) 、選擇題 (約25%) 、問答題 (約 20%) 和合成題 (約20%) 。命名題包括根據(jù)結構給化合物命名和根據(jù)命名寫出相應的化合 物結構;完成反應題是根據(jù)反應方程式及具體條件寫出有機反應的主要產(chǎn)物;選擇題是四選 一型的單項選擇題;問答題要求根據(jù)題目具體要求回答問題;合成題要求合理設計有機合成 路線，并能寫出有機合成路線中的主要反應條件和主要反應中間體。

Ⅱ.知識要點與考核要求

一、有機化合物的結構和性質

1. 知識范圍

有機化合物和有機化學，有機化合物的特點，有機化學中的共價鍵，有機化學共價鍵的 特點，共價鍵的斷裂，有機化學中酸堿概念 (布倫斯特酸堿定義和路易斯酸堿定義、酸堿強 弱與酸堿反應)，有機化合物的分類 (按碳架分類、按官能團分類)。

2. 考核要求

(1) 掌握共價鍵理論的要點、共價鍵的屬性及重要參數(shù)，掌握主要官能團;

(2) 掌握有機化學反應類型;

(3) 理解有機化合物的特點，從中弄清與無機化合物的主要區(qū)別;

(4) 理解有機化學中的酸堿概念;

(5) 了解有機化合物的特點和分類。

二、烷怪

1. 知識范圍

烷烴的通式、同系列和構造異構，烷烴的命名(普通命名法、烷基的命名、系統(tǒng)命名法)， 烷烴的結構(甲烷的結構、其它烷烴分子的結構，烷烴的構象(乙烷的構象、正丁烷的構象)， 烷烴的物理性質 (熔點、沸點、密度、溶解度)，烷烴的化學性質 (氧化，異構化、裂解反 應、取代反應)， 甲烷氯代反應歷程，甲烷氯代反應過程中的能量變化，一般烷烴的鹵代反 應歷程，烷烴的來源及主要用途。

2. 考核要求

(1) 熟練掌握烷烴的系統(tǒng)命名及同分異構現(xiàn)象;

(2) 理解碳的正四面體的概念、sp3 雜化和 σ 鍵;

(3) 掌握烷烴的構象及鋸架式、楔形式，特別是紐曼投影式的寫法;

(4) 理解烷烴的結構與相應的物理性質如熔點、沸點、溶解度等之間的關系;

(5) 掌握烷烴鹵化的自由基反應機理及各類自由基的相對穩(wěn)定性;

(6) 了解烷烴的來源及主要用途。

三、單烯怪

1. 知識范圍

烯烴的同分異構和命名，烯烴的結構 (乙烯的結構、順反異構、E-Z 標記法)，烯烴的 來源和制法，烯烴的物理性質，烯烴的化學性質：催化加氫、親電加成反應:加 X2、加 HX(馬 氏規(guī)則) 、加 H2SO4 、加 H2O 、加 HOCl 、硼氫化、 自由基加成、硼氫化反應、氧化反應、臭 氧化反應、聚合反應、α-氫原子的鹵代反應，重要的烯烴。

2. 考核要求

(1) 掌握烯烴的結構、命名、順反異構的 Z/E 標定法及次序規(guī)則;

(2) 掌握烯烴的化學性質，催化氫化、親電加成、自由基加成、硼氫化、氧化、臭氧化、α-氫原子的反應;

(3) 掌握親電加成的反應歷程，理解馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則;

(4) 了解烯烴的重要代表物：乙烯及丙稀。

四、炔怪 二烯怪

1. 知識范圍

炔烴：異構和命名，炔烴的結構，炔烴的物理性質，炔烴的化學性質 (三鍵上氫原子的 活潑性 (弱酸性)、加成反應、氧化反應、聚合反應)，乙炔。

共軛二烯烴：結構和共軛效應，超共軛效應，共軛二烯烴的性質 ( 1 ，2-加成和 1 ，4- 加成、雙烯合成—狄爾斯-阿爾德反應、聚合反應)。

2. 考核要求

(1) 掌握炔烴及二烯烴的命名法;

(2) 理解炔烴及二烯烴的結構、碳原子的雜化形式及特點;

(3) 掌握共軛效應、超共軛效應;

(4) 掌握炔烴的化學性質：加成反應，端炔氫的反應，碳負離子，酸性，聚合反應，共軛二烯烴的反應：1 ，4—加成和 1 ，2—加成，離域。

五、脂環(huán)烴

1. 知識范圍

脂環(huán)烴的定義和命名，環(huán)烷烴的性質 (環(huán)烷烴的反應、環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應)，脂 環(huán)烴的結構和穩(wěn)定性，環(huán)烷烴的結構 (環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷、十氫化萘)。

2. 考核要求

(1) 掌握脂環(huán)烴的命名、結構和性質，環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關系;

(2) 掌握脂環(huán)烴的順反異構，環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構象分析 (船式和椅式、a 鍵和 e鍵);

(3) 理解多環(huán)己環(huán)烴 (十氫萘的順反異構)。

六、單環(huán)芳烴

1. 知識范圍

苯的結構 (凱庫勒式、分子結構的近代概念)，單環(huán)芳烴的構造異構現(xiàn)象和命名，單環(huán) 芳烴的來源和制法，單環(huán)芳香烴的物理性質，單環(huán)芳香烴的化學性質 (親電取代反應、加成 反應、芳環(huán)側鏈反應)，苯環(huán)親電取代反應的定位規(guī)律 (定位規(guī)律、定位規(guī)律的解釋、苯的 二元取代物的定位規(guī)律)。

2. 考核要求

(1) 掌握苯分子的結構，雜化軌道理論和分子軌道法的定性解釋;

(2) 掌握單環(huán)芳烴的同分異構和命名法;

(3) 掌握單環(huán)芳烴的化學反應、苯環(huán)取代定位規(guī)則及其理論解釋和應用;

(4) 通過鹵化、硝化、磺化、質子化以及傅-克烷基化和酰基化反應理解芳香親電取代反應歷程;

(5) 理解共振論的要點，會寫極限結構式。

七、多環(huán)芳烴和非苯芳烴

1. 知識范圍

聯(lián)苯及其衍生物，稠環(huán)芳烴 (萘及其衍生物、蒽及其衍生物、菲、其它稠環(huán)芳烴)，非 苯芳烴。

2. 考核要求

(1) 掌握萘、蒽、菲的結構;

(2) 掌握多環(huán)芳烴的化學性質、萘的磺化反應、動力學控制和熱力學控制;

(3) 理解芳香性概念、芳香性的判別、休克爾規(guī)則。

八、對映異構

1. 知識范圍

手性和對映體，旋光性和比旋光度，含一個手性碳原子的化合物的對映異構，構型的表 示法、構型的確定和構型的標記，含多個手性碳原子的立體異構，外消旋體的拆分，手性合 成 (不對稱合成)，環(huán)狀化合物的立體異構，不含手性碳原子化合物的對映異構，含有其它 手性原子化合物的對映異構。

2. 考核要求

(1) 掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、對映性、非對映性，內(nèi)消旋體、外消旋體和不對稱性等概念;

(2) 掌握含有一個和二個手性碳原子的手性分子的 R/S 標記法、D/L 標記法;

(3) 了解對映異構體理化性質差異及外消旋體的化學拆分原理。

九、鹵代烴

1. 知識范圍

鹵代烷： 鹵代烷的命名，鹵代烷的制法， 鹵代烷的物理性質，鹵代烷的化學性質。 鹵代烯烴： 鹵代烯烴的分類和命名，雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響。

鹵代芳烴：氯苯，苯氯甲烷。

多鹵代烴：三氯甲烷，四氯化碳，多氟代烴。

2. 考核要求

(1) 掌握鹵代烴的分類、同分異構和命名法;

(2) 掌握 SN 1 、SN2 反應的動力學，立體化學及影響因素 (烴基結構、試劑親核性、離去基團及溶劑);

(3) 掌握鹵代烴的化學性質， 鹵代烴的消除反應 (E1 、E2) 機理和札依切夫(Satyzeff) 規(guī)則，消除反應的立體化學特征;

(4) 理解 SN 1 和 SN2 、E1 與 E2 歷程的競爭;

(5) 了解多鹵代烴。

十、醇和醚

1. 知識范圍

醇：醇的結構、分類、異構和命名，醇的制法 (烯烴水合、硼氫化-氧化反應、叢醛、 酮、羧酸及其酯還原、從格利雅試劑制備、從鹵烴水解)，醇的物理性質，醇的化學性質 (與 活潑金屬反應、鹵烴的生成、與無機酸的反應、脫水反應、氧化和脫氫)，乙二醇，硫醇的 制法和性質。

醚：醚的構造、分類和命名，醚的制法 (從醇去水、威廉森合成法)，醚的物理性質， 醚的化學性質 (和 HI 的反應)，環(huán)氧乙烷 (與親核試劑 RMgX 、NH3 的作用)。

2. 考核要求

(1) 掌握醇和醚的結構、分類及命名;

(2) 掌握醇和醚的化學性質及其制備方法、碳正離子重排反應;

(3) 掌握β—消除反應的歷程，E1 、E2 、SN 1 、SN2 的競爭反應及其立體化學;

(4) 了解重要的醇和醚。

十一、酚和醌

1. 知識范圍

酚：酚的構造、分類和命名，酚的制法 (從異丙苯制備、從芳鹵衍生物制備、從芳磺酸 制備)，酚的物理性質，酚的化學性質 (酚羥基的反應、芳環(huán)上的親電取代反應、與三氯化 鐵的顯色反應)。

醌：苯醌的主要性質

2. 考核要求

(1) 掌握酚和醌的分類及命名;

(2) 掌握酚的結構特點及其化學性質;

(3) 了解醌的結構特點及化學性質;

(4) 了解酚和醌的物理性質、制備方法及代表物。

十二、醛和酮

1. 知識范圍

醛和酮的結構和命名，醛和酮的制備 (醇的氧化和脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物的水 解、傅-克?；磻?、芳烴側鏈氧化、羰基合成)，醛和酮的物理性質，醛和酮的化學性質 (加成反應、α氫原子的活潑性、氧化和還原)。

2. 考核要求

(1) 掌握醛酮命名，羰基 (碳氧雙鍵) 和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成上的不同;

(2) 掌握醛酮的主要制法及化學性質;

(3) 理解親核加成反應歷程;

(4) 了解一些重要醛酮。

十三、羧酸及其衍生物

1. 知識范圍

羧酸：羧酸的結構、分類和命名，羧酸的制法 (從伯醇和醛制備、從烴氧化、由水解制 備、從格利雅試劑制備)，羧酸的物理性質，羧酸的化學性質 (酸性和成鹽、鹵代酸的酸性、 羧酸衍生物的生成、還原為醇的反應、脫羧反應)，重要的二元酸，羥基酸的分類和命名， 羥基酸和制備，物理性質和化學性質。

羧酸衍生物：羧酸衍生物的結構、命名和物理性質，酰基碳上的親核取代 (加成-消除) 反應 (水解、醇解、氨解、和格利雅試劑反應)，重要代表物 (酰氯、酸酐、酯、酰胺)，碳 酸衍生物 (碳酰氯、碳酰胺)。

2. 考核要求

(1) 掌握羧酸及其衍生物的系統(tǒng)命名法;

(2) 掌握羧酸及其衍生物的化學性質、制法;

(3) 掌握二元酸和羥基酸的性質;

(4) 掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺的化學性質及相互間的轉化關系;

(5) 掌握霍夫曼降解反應，酯的水解反應歷程;

(6) 了解碳酸衍生物。

十四、β-二羰基化合物

1. 知識范圍

β-二羰基化合物酸性和烯醇負離子的穩(wěn)定性，丙二酸酯在有機合成上的應用，克萊森酯 縮合反應，乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用，麥克爾加成反應。

2. 考核要求

(1) 掌握酯縮合反應、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用;

(2) 了解不飽和醛酮的麥克爾加成。

十五、硝基化合物和胺

1. 知識范圍

硝基化合物：硝基化合物的分類、結構和命名，硝基化合物的制備，硝基化合物的物 理性質，硝基化合物的化學性質 (與堿反應、還原、苯環(huán)上的取代反應、硝基對鄰、對位上 取代基的影響)。

胺：胺的分類、命名和結構，胺的制法 (從硝基化合物還原、從氨的烷基化、從腈和酰 胺還原、從醛酮的還原氨化、從霍夫曼降解反應、從蓋布瑞爾合成法)，胺的物理性質，胺 的化學性質 (堿性、烷基化、?；⒒酋；?、與亞硝酸的反應，氧化，芳環(huán)上的取代反應， 伯胺的異腈反應)，季銨鹽和季銨堿，腈的制法和還原。

2. 考核要求

(1) 掌握硝基化合物的性質、制法以及重要的代表物;

(2) 掌握胺的分類、命名、制法和化學性質;

(3) 掌握季銨鹽和季銨堿的性質;

(4) 了解硝基化合物的物理性質。

十六、重氮化合物和偶氮化合物

1. 知識范圍

重氮化合物和偶氮化合物的結構、命名，重氮化反應，重氮鹽的性質 (放出氮的反應、 保留氮的反應)。

2. 考核要求

(1) 了解重氮化合物和偶氮化合物的命名;

(2) 掌握重氮鹽的性質及在有機合成上的應用。

十七、雜環(huán)化合物

1. 知識范圍

雜環(huán)化合物的分類和命名，雜環(huán)化合物的結構和芳香性，五元雜環(huán)化合物 (呋喃、糠醛、 噻吩、吡咯、吲哚)，六元雜環(huán)化合物 (吡啶) 稠雜環(huán)化合物 (喹啉和異喹啉)。

2. 考核要求

(1) 掌握各類常見雜環(huán)化合物的結構和命名;

(2) 掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化學性質。

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